Trước Ip Man 's theatrical phát hành trong tháng 12 năm 2008, nhà sản xuất Raymond Wong công bố kế hoạch phát triển một phần tiếp theo của bộ phim. Phần tiếp theo này nhằm tập trung vào mối quan hệ giữa Ip Man và đệ tử nổi tiếng Bruce Lee. Vào tháng 3 năm 2009, Wong thông báo rằng nhân vật Lee có thể không xuất hiện trong phần tiếp theo, như nhà sản xuất đã không hoàn thành đầy đủ các cuộc đàm phán với hậu duệ của Lee trên quyền phim. Vào tháng 7 năm 2009, người ta đã thông báo rằng Ip Man 2 sẽ tập trung vào một chàng trai trẻ Bruce Lee, trước khi Lee trở thành môn đệ nổi tiếng nhất của Ip Man. Phần tiếp theo tiếp tục câu chuyện của Ip Man, tập trung vào việc ông chuyển tới Hồng Kông khi ông cố gắng truyền bá Wing Chun trong khu vực.

Chọn diễn viên

Một số diễn viên của Ip Man lại đóng vai chính trong phần tiếp theo. Chân Tử Đan lại đóng vai trò như Ip; Lynn Hung lại đóng vai chính là Cheung Wing-sing, vợ của Ip, hiện đang mang thai đứa con thứ hai. Để chuẩn bị cho vai diễn trong phim, Hùng yêu cầu các nhà sản xuất cho một bụng giả tạo 10 pound để miêu tả cảm giác mang thai. Hùng tuyên bố rằng sự khó khăn của vai diễn nằm trong chơi một người đi từ "một phụ nữ trẻ ngây thơ và đơn giản đầu óc để một sự hiểu biết mạnh mẽ và trưởng thành hỗ trợ." Fan Siu-Wong trở lại vai Jin Shanzhao, đối thủ hung hăng của Ip trong bộ phim đầu tiên. Trong phần tiếp theo, Jin cố gắng nghỉ hưu từ thế giới võ thuật bằng cách trở thành một công dân bình thường, sau đó anh ta kết bạn với Ip.  Trong một vai diễn khách mời, Simon Yam reprises vai trò của mình như là người bạn Ip của Chow Ching-Chuen, người bây giờ là một người ăn xin.  Li Chak lại thực hiện vai trò của mình là Ip Chun, Ip và con trai của Wing-sing.

Sammo Hung được thông báo là một phần của dàn diễn viên vào tháng 4 năm 2009. Ngoài vai trò là biên đạo múa của võ thuật, Hưng xuất hiện như Hung Chun-nam, một bậc thầy về võ thuật Trung Quốc của Hung Ga.  Vào tháng 8 năm 2009, nó đã được thông báo rằng Huang Xiaoming sẽ được chơi Wong Leung, một nhân vật hỗ trợ dựa trên Wong Shun Leung, một trong những đệ tử của Diệp Vấn và là người chịu trách nhiệm tư vấn Bruce Lee. Cựu ngôi sao trẻ tuổi Ashton Chen cũng được thông báo sẽ đóng vai một đệ tử. Nam diễn viên kỳ cựu Kent Cheng cũng đóng vai phụ trong phim.  Để Yu-hang, người có vai phụ trong bộ phim đầu tiên, xuất hiện trong phần tiếp theo là một nhân vật khác tên là Cheng Wai-kei. Cheng là một băng đảng trưởng tập luyện Hung Ga, người quyết định trả thù Wong sau khi Wong đánh bại Cheng trong một cuộc chiến. Wilson Yip nhận xét về đúc của các diễn viên kỳ cựu như là "một hình thức tưởng nhớ đến phim kungfu trường cũ."

Yen và Yip đã thực hiện một cuộc gọi đúc toàn thế giới cho một ứng cử viên phù hợp để chơi Lee, Ip Man được cử hành nhiều nhất của môn đệ. Bộ phim ngắn miêu tả Lee vào lúc 10 tuổi.  Yip và Yen thảo luận về việc liệu có nên tìm kiếm một diễn viên có nền móng vững chắc hoặc vẻ ngoài. Trong số 1300 ứng cử viên Trung Quốc đại lục tham gia thử giọng cho vai diễn, Yip thu hẹp cuộc gọi casting đến hai ứng cử viên: Jiang Dai Yan, Henan và Pan Run Kang, 12 tuổi, từ Hắc Long Giang.  Vào ngày 10 tháng 8 năm 2009, người ta đã thông báo rằng Jiang Đại Yan sẽ đóng vai Bruce Lee, 10 tuổi.  Trong khi các nhân vật Bruce Lee cản xuất hiện chớp nhoáng trong bộ phim, đạo diễn Wilson Yip đã bày tỏ quan tâm trong việc đưa ra một bộ phim thứ ba mà sẽ tập trung vào mối quan hệ giữa Ip và Lee. Yen, tuy nhiên, đã nói rằng ông không quan tâm đến việc làm một bộ phim thứ ba, cảm thấy rằng Ip Man 2 "sẽ trở thành một cổ điển."

Vào tháng 11 năm 2008, Yip đã tiết lộ rằng sẽ có một diễn viên khác xuất hiện trong bộ phim, một võ sĩ từng là fan của Donnie Yen. Yip nhận xét, "Tôi chỉ có thể nói rằng anh ấy chiến đấu dữ dội hơn Sammo Hung." Tuy nhiên, vào tháng 2 năm 2010, người ta đã tiết lộ rằng nam diễn viên người Anh và diễn viên đóng thế Darren Shahlavi sẽ có một vai phụ trong vai trò một tay vợt chống lại Ip Man. Yip sau tuyên bố rằng nhân vật Shahlavi của "có bộ phim của mình. Ông cũng là một nhân vật, chứ không phải chỉ là một số anh chàng nước ngoài ngẫu nhiên mà xuất hiện từ hư không vì lợi ích của việc bị đánh đập, như bạn nhìn thấy trong các bộ phim khác."  Các diễn viên khác bao gồm Ngo Ka-nin và Kelvin Cheng.